サフラニン(サフラニン0、ベーシックレッド2とも呼ばれる)は、組織学および細胞学で使用される生物学的染色剤です。サフラニンは、いくつかの染色プロトコルにおいて対比染色として使用され、すべての細胞核を赤色に染色します。これはグラム染色における古典的な対比染色です。また、軟骨、[1] ムチン、および肥満細胞顆粒の検出にも使用できます。
サフラニンは、典型的には右に示す化学構造を持ち、生物学的染色用途では本質的に同一の下環のオルト位にメチル基が付加されている。
サフラニンは分析化学における酸化還元指示薬としても使用されます。
サフラニンは、対称的な2,8-ジメチル-3,7-ジアミノフェナジンのアゾニウム化合物です。パラジアミン1分子と第一級アミン2分子の同時酸化、パラアミノアゾ化合物と第一級アミンの縮合、パラニトロソジアルキルアニリンとジフェニルメタフェニレンジアミンなどの第二級塩基の反応によって得られます。サフラニンは特徴的な緑色の金属光沢を示す結晶性固体で、水に容易に溶け、青または紫に染まります。強塩基であり、安定なモノ酸塩を形成します。アルコール溶液は黄赤色の蛍光を発します。
フェノサフラニンは遊離状態では安定性が低く、塩化物は緑色の板状結晶を形成する。容易にジアゾ化され、ジアゾニウム塩をアルコールと共に煮沸するとアポサフラニンまたはベンゼンインデュリン(C18H12N3)が得られる。F・ケーナンは、アポサフラニンが冷濃硫酸存在下でジアゾ化され、ジアゾニウム塩をアルコールと共に煮沸するとフェニルフェナゾニウム塩が得られることを示しました。アポサフラノン(C18H12N20)は、アポサフラニンを濃塩酸と共に加熱することで生成します。これら3つの化合物は、オルトキノンまたはパラキノンとして表されると考えられます。
商業的に「サフラニン」と呼ばれるものは、オルト-トルサフラニンです。工業規模で初めて製造されたアニリン染料はモーベインであり、ウィリアム・ヘンリー・パーキン卿が粗アニリンを重クロム酸カリウムと硫酸で加熱することで得られました。1878年、パーキン卿は7-N-パラ-トリル基の酸化還元反応により、モーベインをパラサフラニン(1,8-ジメチルサフラニン)に変換しました。[2]
| 化学名 | 3,7-ジアミノ-2,8-ジメチル-5-フェニルフェナジニウムクロリド |
| CAS番号 | 477-73-6 |
| CINo. | 50240 |
| MF | C 20 H 19 N 4 Cl |
| MW | 350.85グラム/モル |
| 仕様: | |
| 外観 | 濃い緑色の結晶性粉末 |
| 染料含有量(分光光度計) | > 98% |
| 溶解度 0.1% (50% EtOH) | 蛍光を発する透明なオレンジレッド溶液 |
| 吸収極大(50%エタノール)γmax | 530-534 nm |
| 吸収率(γmaxにおける50%エタノール中のA1%/1cm) | > 1450 |
| 乾燥減量(110℃) | 5%未満 |